窦宪在历史上留下过种种劣迹，在古今文人墨客眼中被公认为是东汉外戚专权的祸首，因而备受贬斥，以致于他的历史功绩也几乎被其罪过所掩盖了。其实，客观地分析窦宪的一生，其有些行为虽令人愤慨，但他对东汉王朝乃至整个中国历史发展的贡献是应该肯定的。作为当时无可争议的优秀将领，他统率汉朝大军，大破北匈奴于稽落山和金微山，登燕然山，“刻石勒功”，逐北单于，迫其西迁。他的威名震撼了大漠南北，他所奠定的中国北疆新格局，既是东汉光武、明、章三代的夙愿，是中国边疆统一和中华民族融合进程中的一个重要环节，也是渴望和平的北方各族人民的共同愿望。所以窦宪的历史功绩是不应抹杀的。
其次，从军事史的角度上看，窦宪作为指挥东汉第二次征伐北匈奴战争的汉军统帅，成功地组织实施了稽落山之战和金微山之战等重大战役，在中国军事史上产生了一定的影响。
窦宪用兵，善于针对敌军弱点，及时掌握和准确判断敌军的动向，采取主动出击的战略方针，调遣优势兵力与敌主力决战。如汉三路大军汇集琢邪山后，窦宪根据北匈奴势力已大大削弱，不敢与汉军正面交战的状况，派出精骑万余，向北单于庭所在地稽落山一带运动，迫使北匈奴主力出战，并一举将其击溃。此役后，窦宪继续主动出击，盯住北匈奴主力不放，又先后在河云北、金微山取得重大战果。窦宪在作战中，十分注意扬长避短，根据汉军准备充分、装备精良、兵力集中，但深入大漠、远离后方、不宜久战的优弱点，以及北匈奴虽行动飘忽、反应快速，但力量薄弱，惧怕决战，且有大量老少部民拖累的实际情况，采用长距离奔袭、迂回包抄等战术，往往轻装疾进，速战速决。如包抄、夜袭河云北，长途奔袭金微山，均收到了出敌不意、以奇制胜的效果。同时，一旦逮住战机，便不轻易放弃，每次击溃敌军后，均穷迫猛打，不让敌人有喘息机会，尽量在追击中歼灭敌人。